Phim Bao Giờ Chia Tay thuyết minh Toko, một phụ nữ xinh đẹp, giàu có nhưng luôn khao khát tình yêu chân thật. Cho đến khi Toko gặp được một thanh niên là Yutaka thì hai người cùng rơi vào một cuộc tình đắm đuối say mê. Yutaka là một nhân viên cao cấp ngành hàng không được thuyên chuyển đến làm việc tại Bangkok và có dự định cử hành hôn lễ với Michiko, người cháu của giám đốc công ty hàng không nơi Yutaka làm việc.
Cuối cùng, Yutaka đành phải chia tay Toko để cưới Michiko vì áp lực nặng nề của công việc. Thế nhưng, 25 năm sau Toko và Yutaka tình cờ gặp nhau và mối tình năm xưa lại kéo họ đến với nhau…