Sim Jung Woo là một chàng trai thông minh và đẹp trai. Anh là người trẻ tuổi nhất đạt được vị trí đầu tiên trong kỳ thi nhà nước, nhưng lại được chọn để trở thành chồng của công chúa. Trong lễ cưới của họ, công chúa đột ngột qua đời. Cuộc đời của Sim Jung Woo đã thay đổi và anh trở thành người đàn ông bất hạnh nhất. Theo phong tục thời Joseon, anh không thể giữ bất kỳ vị trí chính phủ nào và cũng không thể tái hôn. Sau đó, anh đã trở thành bạn của Jung Soon Deok.Jung Soon Deok là một người góa phụ, chồng cô đã mất và là con trai thứ hai của Phó Thủ tướng đầu tiên. Cô ẩn danh dưới bút danh Yeo Joo Daek và có một cuộc sống khác bên cạnh. Với tư cách Yeo Joo Daek, cô làm việc như một người mai mối và cũng bán các sản phẩm dành cho phụ nữ như mỹ phẩm và phụ kiện. Cô là người mai mối giỏi nhất ở thủ đô Hanyang. Sim Jung Woo và Jung Soon Deok đã trở nên gần gũi với nhau và họ cố gắng giúp các đàn ông và phụ nữ độc thân lớn tuổi kết hôn với nhau.